Город известен с 1231 как город Смоленского княжества. В 1303 — московский князь Юрий Данилович напал на Можайск, захватил в плен местного князя и присоединил Можайск к Московскому княжеству. Был укреплённым пунктом западнее Москвы. В 1389—1493 центр удельного княжества. С XVI века — значительный торгово-ремесленный центр. В 1620-х годах воевода Д. М. Пожарский построил в Можайске каменный кремль.